Kao mladić počeo je u malom klubu Andorinha gdje je igrao dvije godine da bi 1995. godine otišao u Nacional. Godine 1997. Ronaldo je stigao u redove portugalskog giganta Sportinga. 2003. godine njegov talent primjetio je trener Manchester  Uniteda, tako da Ronaldo sa samo 18 godina odlazi na Otok u transferu vrijednom 12,24 milijuna funta. Godine 2008. Ronaldo je s Manchester  Unitedom osvojio Ligu prvaka te je proglašen igračem turnira. Dana 11. lipnja 2009. objavljeno je da je Manchester United prihvatio ponudu madridskoga Reala za Ronalda u iznosu oko 80 milijuna funta (oko 94 milijuna eura), što je postao najveći nogometni transfer u povijesti.