Vukovska županija spominje se prvi puta 1220. godine, a dobila je ime po župskom središtu Vukovu koje se od 14. stoljeća naziva Vukovar. Početkom 16. stoljeća turci gotovo bez borbe osvajaju cijelu Županiju te njom vladaju do kraja 17. stoljeća.

U drugoj polovici 18. stoljeća dolazi do obnavljanja Županije pod nazivom Srijemska županija, a prvi je župan bio barun Marko Pejačević. U drugoj polovici 18. stoljeća dolazi do podjele Srijemske županije na Vukovarsku i Rumsku, te se ubrzo Županija dijeli na iločko, vukovarsko i nuštarsko vlastelinstvo. Ulaskom Hrvatske u Državu Srba Hrvata i Slovenaca, dolazi do ukidanja županija te do stvaranja oblasti i banovina koje su imale u cilju rascjepkati hrvatski teritorij. Tek s osnivanjem Banovine Hrvatske 1939. godine dijelovi stare Županije ponovo se spajaju. Za vrijeme drugog svjetskog rata na području stare Srijemske županije uspostavlja se Velika župa Vuka unutar Nezavisne Države Hrvatske. Nakon drugog svjetskog rata područje Županije nestaje a osnivaju se kotarevi. Nakon raspada Jugoslavije 1992. godine ponovo se uspostavlja Županija ali ovaj puta pod nazivom Vukovarsko-srijemska županija. Nakon pretrpljenih teških ratnih stradanja tijekom domovinskog rata, Vukovarsko-srijemska županija danas se postepeno ali uspješno obnavlja.

Ova naša najistočnija Županija posebna je po tome što je bogata prirodnim resursima kao što su najkvalitetnije obradive površine, te je bogata šumama i vodom, te nalazištima plina, nafte, gline i šljunka. Osim značajnih prirodnih resursa, Vukovarsko-srijemska županija obiluje i bogatim kulturnim nasljeđem koje je nastajalo pod utjecajem burnih povijesnih prilika. Tako danas na područje Županije osim Hrvata žive brojni pripadnici različitih narodnosti; od Mađara, Nijemaca, Rusina, Slovaka, pa sve do Čeha, Talijana i Srba, koji svi zajedno dodatno obogaćuju tradicionalnu šokačku kulturu.
 

Vukovar

Vukovar je upravno, gospodarsko i kulturno središte Županije, koja u dijelu svojeg imena nosi njegovo ime. Također, Vukovar je ujedno i najveći naš grad i luka na Dunavu. Grad se smjestio na mjestu utoka rijeke Vuke u Dunav gdje se ujedno nalazi i državna granica Hrvatske sa Srbijom. Trenutno grad broj više 30 tisuća stanovnika.

O prisutnosti čovjeka na području Vukovara svjedoče brojni arheološki dokazi koji svjedoče o kulturama još iz vremena mlađeg kamenog doba. Od arheoloških lokaliteta ovdje je potrebno izdvojiti Vučedol gdje su pronađeni brojni povijesni artefakti Vučedolske kulture, od kojih izdvajamo Vučedolsku golubica koja danas predstavlja prepoznatljivi simbol grada. Nadalje, područje današnjeg grada naseljavali su Iliri i Kelti, a lokaliteti kao što su Sotin, Ilok i Tovarnik svjedoče o prisutnosti rimljana u ovim krajevima. Hrvati se na području grada naseljavaju tijekom 6. stoljeća, a u 10. stoljeću ovdje postoji i naselje uz koje se veže velika slavenska nekropola po imenu Lijeva bara. Ime grada po se prvi puta spominje 1220. po nazivu Wolcou, a kasnije po nazivima Volko, Walk, Wolkovo i Vukovo. Tijekom istog stoljeća Vukovar dobiva status slobodnog grada, te je u to vrijeme postao i središtem istoimene Županije. Od 14. stoljeća sve više se koristi ime Vukovar, pomađareni naziv za grad koji se zadržao sve do danas. Tijekom 14. i 15. stoljeća gradom vladaju brojne plemenitaške obitelji od kojih su najutjecajniji Iločki. Grada se u to vrijeme razvijao kao trojno naselje koje se dijelilo na najstariji dio koji je činila utvrda s gradom, zatim podgrađe i trgovište Varoš, tj. današnji Novi Vukovar. Od 1526. do 1687. godine Vukovarom vladaju Turci, a grad je zadržao važnost trgovačko-obrtničkog mjesta. Tijekom 18. i 19. stoljeća slijedi obnova grada u koji se doseljavaju brojni pripadnici naroda habsburškog carstva u čijem se sastavu tada nalazila i Hrvatska. Od 1745. Vukovar je sjedište Srijemske županije, a u to vrijeme velike posjede u okolici grada dobivaju čuveni grofovi Eltz, koji od tada bitno utječu na razvoj čitavog vukovarskog kraja. U 18. stoljeću u gradu se otvara ljekarna, pučke škole, a u 19. stoljeću šegrtska škola i gimnazija. U 19. stoljeću slijedi gospodarski razvitak grada tako da je već u prvoj polovici istog stoljeća Vukovar dio parobrodskog prometa na Dunavu, a ne dugo zatim grad se spaja na željeznički promet, te dobiva električnu energiju. U to vrijeme u gradu se tiska više novina, te u njemu djeluju mnoge poznate ličnosti od kojih svakako valja izdvojiti nobelovca Lavoslava Ružičku koji je 1939. dobio Nobelovu nagradu za kemiju. Tijekom dva svjetska rata u Vukovaru se otvaraju značajni industrijski objekti, a posebice pogoni za tekstilnu industriju. Nažalost, tijekom domovinskog rata početkom devedesetih prošlog stoljeća, Vukovar je pretrpio strašna ratna razaranja od kojih se još i danas polagano oporavlja.

Od vrijednih sakralnih spomenika u gradu izdvajamo dvokatni franjevački samostan i franjevačku crkvu sv. Filipa i Jakova te pravoslavnu crkvu sv. Nikolaja iz prve polovice 18. stoljeća. Isto tako, velik kulturni značaj imaju građanske kuće Starog Vukovara, te slikoviti barokni trg. Nadalje, važno je spomenuti monumentalni rano-klasicistički dvorac Eltz, te nekoliko starih kurija smještenih u Novom Vukovaru. Iako je grad za vrijeme srpske agresije na Hrvatsku bio do temelja uništen, te je u njemu bila opljačkana spomenička baština, Muzej Vukovara uspio je obnoviti stare zbirke. Osim već spomenutih kulturnih spomenike, ovdje još moramo izdvojiti mauzolej obitelji Paunović, palaču Srijemske županije te zgradu Hrvatskog doma. Poslije ratnog stradavanja Vukovar se danas polako ali sigurno oporavlja, tako da danas u njemu djeluje brojne osnovne i srednje škole, veleučilište, visoka učiteljska škola te sveučilišnih odjela. Od brojnih sportskih klubova u gradu izdvajamo nogometni klub „Vukovar 91“, te odbojkaški, košarkaški i rukometni klub po nazivu „Vukovar“. Zbog svog bogatog kulturnog nasljeđa, te velikih turističkih potencijala vezanih uz Dunav, Vukovar se lagano okreće prema perspektivnoj budućnosti.
 

Vinkovci

Vinkovci su grad unutar Vukovarsko-srijemske županije, koji se smjestio na obalama rijeke Bosut u istočnoj Slavoniji. Grad predstavlja glavno željezničko raskrižje istočne Hrvatske, koje je uz Zagreb najveće u Hrvatskoj.

Iako je područje grada naseljeno već od prapovijesti, poznato je da je ovdje postojalo rimsko naselje koje dobiva status municipija i kolonije po nazivu Colonia Aurelia Cibalea krajem 2. i početkom 3. stoljeća. O tom vremenu svjedoče nam danas brojni pronađeni spomenici i skulpture, a važno je spomenuti kako se na području Cibala (kako su rimljani nazivali područje današnjih Vinkovaca) odigrala bitka između careva Konstantina I. ii Licinija, te su ovdje rođeni Valentijan i Valens, buduća dva rimska cara. Važno je istaknuti kako je već u 3. stoljeću ovdje osnovan kršćanska biskupija. Tijekom srednjeg vijeka grad je nosio ime Sveti Ilija, a početkom 11. stoljeća u gradu se bilježi izgradnja predromaničke crkve sv. Ilije, uz koju je kasnije izgrađena i kasnogotička crkva. Od prve polovice 16. pa sve do kraja 17. stoljeća, područje današnjih Vinkovaca bilo je pod turskom vlašću. Nakon odlaska Turaka Vinkovci spadaju pod Vojnu krajinu te postaju mjesto s važnom vojnom, trgovačkom prometnom ulogom. Izgled današnje jezgre grada datira iz 18. stoljeća, kada se grade slikovite kasnobarokne katnice. U tom vremenu gradi se župna crkva sv. Ivana Nepomuka koja se ističe svojim baroknim kipovima. Ispred crkve i danas se nalazi park s baroknim kipom sv. Trojstva, a nedaleko je smješteno i groblje sa spomenikom M.A. Relokoviću kojeg je izradio naš znameniti kipar Ivan Rendić krajem 19. stoljeća. Bitno je spomenuti kako od sredine 18. stoljeća u Vinkovcima djeluje i klasična gimnazija. Nakon prvog i drugog svjetskog rata u Vinkovcima slijedi uspješan razvoj industrije i poljoprivrede. Za vrijeme domovinskog rata početkom devedesetih godina prošlog stoljeća, grad je pretrpio teška razaranja, te je za vrijeme okupacije Vukovara bio privremeno sjedište Vukovarsko-srijemske županije.

Danas kada su se Vinkovci oporavili od ratnih stradanja, grad se uspješno okreće u smjeru daljnjeg kulturnog i gospodarskog razvoja. Tako danas u gradu djeluju brojne osnovne i srednje škole, te nekoliko ogranaka fakulteta iz Osijeka. U gradu djeluju i brojni sportski klubovi od kojih je važno izdvojiti nogometni klub Cibaliju, kao i ženski odbojkaški klub Vibrobeton. Od kulturnih ustanova koje djeluju u gradu moramo spomenuti Gradski muzej u kojem se nalaze arheološka, prirodnjačka, povijesna i etnografska zbirka. Isto tako, između ostalih kulturnih ustanova djeluje galerija umjetnina s vrijednom zbirkom umjetnika Vanje Raduša pod nazivom „Mi pamtimo“. Od ostalih vrijednih kulturno povijesnih spomenika u gradu još valja izdvojiti predromaničku crkvu Meraji iz 1100. godine , koja predstavlja jedan od najvažnijih srednjovjekovnih spomenika Slavonije. Svakako najveća kulturna gradska manifestacija su Vinkovačke jeseni, koje predstavljaju festival narodne glazbe, folklora i običaja. Isto tako, u blizini grada postoje i odlični uvjeti za lov, ribolov i odmor. Od brojnih poznatih ličnosti koje su boravile u Vinkovcima izdvajamo književnika Josip Kozaraca, grafičara Antun Babića, te strip crtača Dubravko Matakovića.
 

Ilok

Ilok je najistočniji grad u Hrvatskoj a administrativno pripada Vukovarsko-srijemskoj županiji. Grad je ujedno i pristanište na Dunavu, a smjestio se na obroncima Fruške gore tek četrdesetak kilometara jugoistočno od Vukovara. Ilok je nadaleko poznat po vinogradarstvu i podrumarstvu.

Iako postoje dokazi o obitavanju ljudi na području današnjeg Iloka još u vrijeme prapovijesti, već za vrijeme rimljana ovdje se nalazila konjička utvrda Cuccium. U 12. stoljeću u Iloku se gradi utvrda, te se u pisanim dokumentima iz tog razdoblja spominje više crkava te samostan na području grada. Ime grada po prvi puta se spominje 1267. pod imenom Ujlak ili Wylok. Tijekom prve polovice 14. stoljeća u gradu postoje župe, a tijekom istog vremena u Iloku se gradi i crkva Majke Božje. Od druge polovice istog stoljeća Ilokom vlada Nikola Kont, čija je loza Iločkih kasnije vladala i utvrdila Ilok jakim zidinama. Tijekom 14. i 15. stoljeća Ilok je bio važno središte koje 1453. dobiva i velike kraljevske povlastice. Najvažniji vladar Iloka iz tog vremena je svakako Nikola Iločki od 1471. godine bio kralj Bosne sve do svoje smrti kada ga nasljeđuje sin Lovro. Važno je spomenuti kako je 1456. godine u Iloku umro franjevac sv. Ivan Kapstran koji se istakao u borbi protiv Turaka u ovim krajevima. Od 1566. do 1697. godine Ilok pada pod tursku vlast, te postaje sjedište srijemskog sandžaka, a tragovi ovog razdoblja još i danas su vidljivi u gradu po turskom mauzoleju i obrednom kupalištu. U 18. stoljeću Ilok postaje valsništvo talijanske obitelj Odescalchi koji ovdje grade dvokatni dvorac koji je kasnije bio obnavljan više puta, a u njemu se danas nalazi vrijedan muzej sa značajnim arheološkim, etnografskim i kulturno-povijesnim zbirkama. Bitno je spomenuti kako se uz dvorac nalazi i stari park s rijetkim egzotičnim drvećem. Tijekom 18. i 19. stoljeća Ilok je bio sjedište podžupana Srijemske Županije. Nakon dvaju svjetskih ratova u Iloku slijedi razdoblje gospodarskog i turističkog razvitka. Danas je Ilok poznato tranzitno-turističko mjesto na Dunavu, koje se ističe bogatim kulturno-povijesnim nasljeđem. Danas u gradu djeluje osnovna i srednja škola, a od kulturnih ustanova koje djeluju u gradu izdvajamo gradsku knjižnicu i čitaonicu te KUD ljudevit Štur. Osim već spomenutih spomenika ovdje još valja izdvojiti zidine iločkog starog grada iz 13. stoljeća, crkvu sv. Ivana Kapistrana, poznate iločke podrume iz 15. stoljeća, te zgrade kotarskog suda i poljoprivredne škole. Osim kulturnog nasljeđa, Ilok je i centar bogatog vinorodnog kraja dok su iločka vina svjetski poznata. Stoga i ne čudi da berba grožđa najveća tradicionalna godišnja manifestacija u gradu.
 

Županja

Županja je grad unutar Vukovarsko-srijemske županije koji se smjestio na lijevoj obali Save, na prijelazu Posavine u Spačvu, te je ujedno graniči sa susjednom Bosnom i Hercegovinom na jugoistoku. Grad je također i sjedište mikroregije županjske Posavine.

Pronađeni arheološki nalazi svjedoče o obitavanju ljudi na području grada još u brončanom i rano hrvatskom dobu. U povijesnim izvorima Županja se spominje na karti Ugarske iz 1528. godine, iako se prvotno naselje oblikuje još tijekom druge polovice 15. stoljeća kada je Županja pripadala Vukovskoj župi. U razdoblju od 1536. do 1687. godine Županja se nalazila pod turskom vladavinom, nakon čega mjesto postaje dio Slavonske vojne granice unutar Austrougarske monarhije. U 19. stoljeću Županja se postepeno urbanizira te postaje sjedište kotara. Nakon dvaju svjetskih ratova u Županji slijedi razdoblje gospodarskog i kulturnog razvitka, da bi mjesto napokon 1992. godine dobilo status grada. Danas je Županja razvijeno urbano središte istočne Slavonije s jakom industrijom u kojoj djeluje više prehrambenih i drvoprerađivačkih tvornica. U gradu danas djeluju i tri osnovne i srednje škole, te nekoliko kulturno umjetničkih društva od kojih izdvajamo KUD „Tomislav“. Od brojnih gradskih sportskih klubova izdvajamo nogometni klub „Županja“, te teniski klub „Županja 1881“. Važno je spomenuti kako je u graničarskom drvenom čardaku iz vremena Vojne krajine danas smješten Muzej Županje u kojem se nalaze vrijedna povijesna, etnografska i paleontološko-arheološka zbirka. Od vrijednih turističkih atrakcija u gradu još valja izdvojiti spomenik nogometnoj lopti i tenisu na središnjem gradskom trgu čime se posjetitelje želi podsjetiti kako se ovdje počeo igrati nogomet i tenis još 1880. godine. Najvažnija gradsko događanje je svakako folklorna manifestacija Šokačko sijelo. Okolica grada nudi povoljne uvjete za daljnji razvoj lova, ribolova i turizma.
 

Otok

Otok je grad u Vukovarsko-srijemskoj županiji smješten 24 kilometara jugoistočno od Vinkovaca, i 22 kilometra sjeveroistočno od Županje. O obitavanju ljudi na području grada u vrijeme prapovijesti svjedoče ostaci prapovijesnog naselja opasanog jarkom na lokalitetu Gradina. Kasnije, tijekom srednjeg vijeka u 8. i 9. stoljeću, na ovom istom mjestu nalazila se i slavenska nekropola. Bitno je istaknuti kako se u 18. stoljeću u Otoku gradi kasnobarokna župna crkva sv. Antuna Padovanskog, koja predstavlja najvredniji sakralni objekt u gradu. Danas je Otok razvijena urbana sredina u kojoj djeluju dvije osnovne škole, te brojna kulturna društva od kojih izdvajamo KUD „Filipovčice“ i KUD „Josip Lovretić“. Od sportskih klubova koji djeluju u gradu važno je spomenuti nogometni i atletski klub po nazivu „Otok“. Nadalje, kao važnu turističku atrakciju moramo spomenuti Park prirode „Virovi“, te obnovljenu otočku suvaru, to jest, mlin na konjski pogon iz 19. stoljeća koji predstavlja svojevrsni simbol grada te se nalazi i na samom gradskom grbu. Najvažnija kulturna manifestacija u gradu je Otočko proljeće, dok pitoreskna okolica grada bogata nizinskim šumama, nudi mogućnosti za daljnji razvoj lova, ribolova i turizma.