Skejtanje svoje korijene vuče iz surfanja i nastalo je u SAD-u. Dakle, surf daska izvučena je na obalu i dodani su joj kotačići. U početku su se skejteri smatrali lakoumnim buntovnicima, mladima koji se ne žele pokoriti nikakvim normama, a omiljena glazba bila im je punk. No, danas većina ovih predrasuda nestaje jer je skejtanje sport kojim se bavi najrazličitija paleta mladih ljudi. Današnji skateboardi obično su široki od 18 do 20,30 cm i dugi od 76 do 81,20 cm. Kotači imaju promjer od 48 do 58 mm i vrlo su lagani zahvaljujući novim tehnologijama izrade. Daska je obično napravljena od kanadskog javora i sastoji se od sedam slojeva jer se tako povećava njezina izdržljivost i dugotrajnost.

Pionir skejtanja po ulicama bio je Mark Gonzales. On je u ovaj sport uveo preskakanje stepenica i skakanje uvis na skejtu. Stilovi skejtanja stalno se mijenjaju i razvijaju novi. No, jedan od najstarijih trikova (skakanje uvis s obje noge na skejtu) ostao je osnova većine današnjih vratolomija.

OSNOVNA PRAVILA SIGURNOSTI
* Uvijek nosi kacigu.
* Obavezni su štitnici za koljena i laktove.
* Nikad nemoj skejtati u sandalama ili natikačama, već obuj tenisice ili koju drugu čvrstu obuću.
* Skejtaj po pločniku, a ne po ulici (jedino ako je ulica zatvorena za ostala vozila), a najbolje je skejtanje u skateboard parkovima, ukoliko postoje u tvom mjestu.
* Prelaziš li ulicu, siđi sa skejta.
* Izbjegavaj skejtanje po mraku ili u sumrak
 

SKEJTERICE
Skateboarding je dugo bio dominantno muški sport, a istraživanje iz 2002. godine je pokazalo da se njime bavi i oko 26% cura. Sedamdesetih godina prošlog stoljeća, dakle kad se ovaj sport pojavio, najpoznatija ženska predstavnica bila je Peggy Oki.
Devedesetih godina mnogo se više djevojaka počelo baviti skateboardingom, a danas postoji mnoštvo kampova i organizacija koje podupiru isključivo žensko skejtanje. Također, najvažniji skejt događaji u SAD-u, kao što su X-Games, Gravity Games i Slam City Jam, neizostavno uključuju ženske skejterice.

Danas jedni od poznatijih skejtera su: Tony Hawk, Bam Margera, Rodney Mullen, Stevie Williams, Tony Alva, Andrew Reynolds, Ryan Sheckler, Mike Vallely i Daewon Song.