Jedna od legendi veže ga za starorimsku svetkovinu Luperkalije, koja se slavila 15. veljače. To je bila svetkovina u čast boga pastira, dan radosti i veselja, kada su mladi Rimljani birali svoje drage za sljedeću godinu. 

Sveti Valentin je bio svećenik u Rimu, a odlikovao se mudrošću i kreposnim životom. Zbog toga je uživao velik ugled i kod pogana i kod kršćana. Tadašnji rimski car Klaudije I. naredio je svim vojnicima da se ne smiju ženiti ili zaručivati jer je držao da se vojnici (kao oženjeni ili zaručeni muškarci) neće htjeti boriti u njegovim ratovima, već će radije ostajati kod kuće sa svojim obiteljima. Svi svećenici odlučili su poštovati ovu carevu odluku pa nisu više htjeli vršiti sam obred vjenčanja. Svi, osim jednoga. Svećenik Valentin oglušio se na carevu odluku i počeo je potajno održavati ceremonije vjenčanja svih mladih parova koji su to željeli, sve dok ga nisu ulovili i bacili u tamnicu.  Čekajući izvršenje kazne u zatvoru, prišao mu je tamničar koji je čuo da ima moć izlječenja. Ispričao mu je kako mu je kćer slijepa i zamolio ga za pomoć. Tokom vremena koje je proveo u zatvoru, između njega i tamničareve kćeri razvilo se duboko prijateljstvo, prema nekima, čak i ljubav. Valentin je prije svog pogubljenja zatražio papir i olovku te je djevojci napisao oproštajno pismo koje je potpisao „od tvog Valentina“. 14. veljače (večer uoči rimskog proljetnog blagdana Luperkalije) svećeniku Valentinu odrubili su glavu. Nedugo nakon smrti narod ga je proglasio svecem pa kada se u Rimu učvrstilo kršćanstvo, svećenstvo je odlučilo spojiti blagdan Luperkalije i smrt Svetog Valentina u jedan. Odredili su da će se novi praznik slaviti 14., a ime su mu dali u spomen na ovog sveca. Naravno da postoje i druge teorije o porijeklu ovog praznika, pa se mogu recimo pronaći teze da potječe od nekih poganskih obreda, dok druge pak govore kako se u srednjovjekovnim vremenima vjerovalo da se ptice počinju pariti 14. veljače, pa otuda običaj slanja čestitki za Valentinovo. Ipak, najvjerojatnije Valentinovo postoji zbog svećenika Valentina kojemu je 14.2. odrubljena glava.

Čestitka za Valentinovo

14. veljače počeo se obilježavati svake godine od strane mladih Rimljana koji su poklanjali pisma, ili ručno izrađene čestitke ženama kojima su se divili. Taj se drevni običaj proširio u Englesku i Škotsku, a mladi bi neženje ubacivali ljubavnu poruku na prag svoje izabranice. To su vjerojatno bile prve razglednice ikada razaslane, u 16.stoljeću.
Te su prve čestitke bile vrlo lijepe, često obrubljene vrpcom i drugim ukrasima. Tu su bili i stihovi, a mnogi je mladi pjesnik uvjerljivo izrazio svoju ljubav prema djevojci. Tradicija se postupno proširila i na američke kolonije. Komercijalna proizvodnja čestitki u SAD-u započela je 1840. godine. Tek je od toga trenutka započela tradicija Valentinova u toj zemlji. Najstariju čestitku za Valentinovo napisao je francuski vojvoda Charles Orleanski. Namijenio ju je svojoj supruzi dok je bio u zatočeništvu u Engleskoj. Simbol je Valentinova i Kupido, starorimski bog ljubavi. Često se prikazuje kako drži luk i strijelu, jer se vjeruje da se onaj koga on pogodi svojom čarobnom strelicom-odmah zaljubi. Svake godine za Valentinovo se pošalje oko bilijun čestitaka, a nešto više pošalje se jedino za Božić. Valentinovo je dan, uz Majčin dan, kad se kupuje najviše cvijeća. Svake godine djevojke i žene širom svijeta na Valentinovo dobiju zajedno oko 50 milijuna ruža. U Veronu, rodni grad Romea i Julije, svake godine pristigne oko tisuću ljubavnih pisama za Juliju. U Americi čak 15 posto čestitaka za Valentinovo djevojke pošalju same sebi.