Povijesno tumačenje ovog praznika vraća nas u 3. stoljeće kada je u Rimu živio biskup i mučenik Valentin. U to je doba, tada vladajući car Klaudije II., odlučio zabraniti brak mladim muškarcima jer je smatrao da su neoženjeni muškarci bolji vojnici od onih koji imaju obitelj. Valentin je htio ispraviti tu nepravdu pa je kao svećenik u tajnosti obavljao čin vjenčanja. Nakon nekog je vremena car Klaudije II. otkrio da Valentin potajno obavlja čin vjenčanja i zbog toga ga je dao pogubiti odsijecanjem glave 14. veljače 269. godine.

Zbog svog plemenitog čina Valentin je proglašen zaštitnikom zaljubljenih, a dan njegove smrti danom zaljubljenih ili Valentinovo.

Osim ove priče, postoje još mnoge verzije koje povijesno objašnjavaju nastanak dana zaljubljenih. Prema jednoj od njih dan zaljubljenih je povezan s parenjem ptica u proljeće.
 
Uz dan zaljubljenih vezani su i razni običaji širom svijeta. U nekim zemljama djevojke dobivaju odjeću od mladića. Ako djevojka zadrži poklonjenu odjeću znači da će se udati za onoga tko ju je darivao.

Drugdje mladići ispisuju imena djevojaka na papiriće i presavijene ih odlažu u duboki vrč odakle ih  nasumice izvlače. Djevojka čije se ime nalazi na izvučenom papiriću trebala bi postati odabranica njihova srca.

Iz svih ovih legendi i priča možemo iščitati glavnu riječ vodilju, a to je ljubav. Ljubav je diljem svijeta potakla mnoge povijesne ličnosti da započnu i vode ratove,  dok je danas dan zaljubljenih sinonim za darivanje, a ljubav je potisnuta u drugi plan.
 
Stoga na dan zaljubljenih pokušajte odabraniku/ici svojeg srca iskazati ljubav riječima pa možda čak i na nekom od stranih jezika:

 
Engleski - I love you
Bugarski - Obicham te
Češki - Miluji te
Danski - Jeg Elsker Dig
Nizozemski - Ik hou van jou
Esperanto - Mi amas vin
Finski - Mina rakastan sinua
Francuski - Je t'aime
Njemački - Ich liebe dich
Grčki - S'agapo
Mađarski – Szeretlek
Irski - Taim i' ngra leat
Talijanski - Ti amo
Japanski – Aishiteru
Korejski - Sarang Heyo
Makedonski - Te Sakam