Ubrzo ga je otac odveo u Firencu gdje je planirao da nastavi njegov posao vezan uz trgovinu. Iz tog razloga poslao ga je 1325. godine na školovanje u Napulj kako bi dobio sva znanja vezana za trgovinu i bankarstvo.

No, on odbija očev prijedlog za školovanjem, napušta studij prava te uživa u mondenom i kulturnom životu, a sve više ga zanima i umjetnost. Zaljubi se u Mariju Akvinsku, nezakonitu kćer kralja Roberta. U isto vrijeme počinje se baviti književnošću te tako iznevjeri sva očeva očekivanja.

Prva njegova djela nastala su u Firenci, a to su: pustolovno-ljubavni roman u prozi "Filocolo" i romani u stihovima "Teseida" i "Filostrato".

1340. godine otac mu je doživio financijski slom, a to znači i kraj njegova lagodnog života jer ga otac više nije mogao financirati. Morao se vratiti u Firencu gdje je odmah kada je stigao stupio u diplomatsku službu. Za cijelo vrijeme rada, nije se prestao baviti niti književnošću te postaje priznati i ugledni književnik.

Objavio je spjevove "Ninfale fiesolano", "Ninfale d' Ameto", ljubavni roman "Elegija gospe Fiammette" i brojna znanstvena djela na latinskom jeziku. Također, njegovo oduševljenje Danteom je bilo golemo pa je odlučio napisati njegovu biografiju i komentar na 17 pjevanja "Božanstvene komedije".

Sredinom stoljeća u Italiji se pojavila kuga od koje je umro i njegov otac. To ga je potaklo da napiše djelo "Dekameron" po kojem je postao najviše poznat. "Dekameron" je zbirka od čak stotinu novela, a one su prožete humanizmom i optimizmom.

1362. godine proživljavao je duhovnu krizu te čak razmišljao i o tome da se odrekne pisanja. Sve češće je razmišljao o smrti te se povukao u sebe. Umro je 1375. godine u Certaldu.